吴君如从TVB训练班毕业之后，曾和刘嘉玲、邓萃雯、蓝洁瑛、曾华倩一起被列为 新一代接班花旦，无奈她姿容平平，一直无法上位，还濒临雪藏。直到几年后被王晶发现，又和周星驰重逢，她的演员生涯才发生了化学变化。王晶的《霸王花》系列给她打开了一扇通向电影和喜剧的门，而与识于微时的周星驰在1990年拍了《望夫成龙》后，吴君如才开始确立早年憨厚爽朗的搞笑银幕形象，并以独特的喜剧风格为人们所记住。
吴君如和周星驰在电视台合作电视剧，拍**部电影《霸王花》后，又拍了《望夫成龙》，《赌圣》，《赌圣》当时有了四千万票房。周星驰就是因为这部电影奠定了他自己的地位，在TVB时有一次和周星驰拍电视剧。
早年在电视台发展受阻纯属塞翁失马，吴君如进入电影圈时正好碰上新艺城掀起的喜剧潮流。出身小康之家、从小被宠得如刁蛮公主般的她，偏偏爱演草根，而个人与时代的喜剧之路就这样不谋而合。在《最佳损友》中饰演粗鲁女警花，一场挖鼻孔的戏，让她在难堪的哭泣过后彻底放开了自己，“大笑姑婆”吴君如的喜剧生涯由此来临。在疯疯癫癫大开大合的银幕形象之下，吴君如也曾对自己的演员生涯充满了焦虑。
上世纪90年代中，踏入30岁的她决心尝试转型，饰演一些性格多面、有深度和立体感的角色，在1998年凭电影《洪兴十三妹》夺得金像奖最佳女主角。
2002年更不惜增肥20磅出演由男友陈可辛监制的《金鸡》，最终获金马奖最佳女主角奖。多年的丑旦终于熬成正旦，人生如戏，戏中阿金笑中有泪的奋斗史也多少反映了吴君如近20年的从影辛酸心路。
在《最佳损友闯情关》(1989)，《家有喜事》(1992)，《金鸡》(2002)等片中，吴君如标志性的喜剧面孔，见证了香港喜剧的巅峰。
在陈可辛的打造下，吴君如在《洪兴十三妹》中表演得游刃有余，被赵良骏导演称赞为“女周星驰”。
1998年10月，陈可辛与吴君如的事业均步入快车道。他导演的《甜蜜蜜》夺得香港电影金像奖最佳导演，而她凭着《洪兴十三妹》赢得香港电影金像奖、香港电影评论学会和香港电影金紫荆奖的三料影后。
吴君如1983年演出首部电视剧，陈可辛同样在1983年入行，二人一直擦肩而过，及至1997年，陈可辛执导了《甜蜜蜜》，吴君如也演出《四面夏娃》，之後有很多影展邀请他们出席，二人在影展上真正认识，**次约会是看电影，以后的话题也离不开电影。
1999年初，陈可辛与吴君如吻别后，飞往美国，开始执导《情书》。分隔两地，他和吴君如不是忙里偷闲煲电话粥，就是见缝插针写电子邮件，恋情渐渐升温。然而，忙碌大半年后，《情书》在美国公映
2002年底，陈可辛作为监制，配合导演赵良骏给电影《金鸡》挑选演员时，突然想到吴君如很适合扮演女主角风尘女子阿金，就说服她加盟。
2005年8月中旬，陈可辛带着吴君如飞抵上海，宣传于当年11月30日在北京首映的大型歌舞《如果·爱》。
2007年12月15日，《投名状》首映典礼在北京奥林匹克体育馆举行，陈可辛挽着吴君如快步进入会场，向世人表明这段长达10年的爱情长跑。
吴君如也是著名的电台及电视台主持人，为动画片《麦兜故事》、《麦兜菠萝油王子》的配音也相当精彩，受到好评、（2010）《岁月神偷》。
2009年，1月与钱嘉乐主持TVB清谈节目《星星同学会》。2月2日于节目中为失言侮辱刘翔**作出道歉，并言会改变节目风格。其后为了多陪伴陈可辛与女儿，从7月1日起她辞掉电视台与电台的工作。同年，与古天乐、黄百鸣主演喜剧片《家有�质�2009》。在古天乐、徐熙媛主演的《大内密探灵灵狗》中饰演西宫娘娘。为动画《麦兜响当当》中的麦太配音。
2010年，再次与黄百鸣、古天乐、杨颖主演喜事系列贺岁喜剧《花田�质�2010》。凭借在电影《岁月神偷》中饰演的罗太一角，获得第10届中国长春电影节最佳女配角，第14届中国电影华表奖优秀境外华裔女演员。同年，与蔡卓妍、陆毅主演喜剧片《美丽密令》饰演铁美丽。
2011年，陪陈可辛赴意大利参加第九届亚洲影展，凭借许鞍华执导的《得闲炒饭》入围影后角逐，并获得亚洲影展影后。与梁家辉、李治廷主演喜剧片《我爱HK开心万岁》饰演顺嫂。与古天乐、文章主演喜剧片《神奇侠侣》饰演香香侠。
2012年，与甄子丹、古天乐、黄百鸣主演中国贺岁喜剧电影《八星抱喜》饰演宋秋波。出演言承旭、郑元畅、陈意涵主演的爱情片《花漾》饰演花月娘。
2013年，出演郭富城、徐静蕾、佟大为主演的喜剧片《越来越好之村晚》。 与郑中基、毛舜筠主演喜剧片《百星酒店》饰演田蜜桃。
2014年，主演贺岁喜剧电影《六福喜事》饰演宫三。与张家辉、古天乐、陈奕迅主演喜剧片《金鸡SSS》 。参拍白百何、井柏然主演的奇幻电影《捉妖记》。同年吴君如获第十三届美国纽约亚洲电影节组委会和纽约林肯中心电影协会（NYAFF）颁发“Star Asia Award”（亚洲之星奖），成首位获颁此奖项的亚洲女演员。
2015年2月26日，第39届香港国际电影节在香港举行记者会，吴君如担任电影节评审团成员。同年吴君如获颁马来西亚金凤奖，9月26日又在全民投票的选举中，凭《金鸡》获得“最令人难忘香港电影女角色”，及“UA 30年最高票房香港电影女演员奖”。
2017年，参演电影《玲姐大闹萌贵坊》。9月27日，吴君如自导自演的喜剧电影《妖妖铃》发布首款定档海报，宣布于12月29日贺岁档上映。10月，参加综艺节目《喜剧总动员》第二季担任新晋喜剧队长。12月，吴君如献唱电影《妖铃铃》的推广曲《什么鬼》。12月23日，亮相《快乐大本营》。12月29日，参加综艺节目《天天向上》。
2018年2月16日，参演的电影《捉妖记2》上映。喜剧电影《祖宗十九代》上映。
主要作品 综艺节目2017年《天天向上》
2017年《快乐大本营》
2017年《喜剧总动员第二季》
2016年《十二道锋味第三季》
2016年《透鲜滴星期天》
音乐作品发行唱片
1993 Sandra（粤语EP）
1.巴老弹星人报佳音
2.谁会一生爱护任性的我
3.只因你心醉
1993 我有我的温柔（粤语专辑）
1.别要禁制我
2.不可轻看
3.不清不楚
4.多得你放弃
5.恭喜发财利是来
6.她怎么了
7.求可再度跟你一起
8.我是路边一支草
9.只因你心醉
1993废话（粤语EP）
1.废话
1994 君如处处吻（国语专辑）
1.Happy Birthday送我给你
2.初一十五
3.回忆是温柔的
4.年中无忧
5.起过风
6.情人处处吻
7.认真玩结婚
8.如乐园
9.识玩识做
10.娱乐完
11.祝你好运
1994 装傻（国语专辑）
2001“爱君如梦”电影原声碟（合辑）
1.爱君如梦
2.两仔爷
2002“金鸡”电影原声碟（合辑）
1.肥婆只鸡甩晒毛
单曲
2017年：什么鬼
配音作品年代
名称
2001《两笃笑》
2001 减肥*泪史主持节目。
主持节目电台
节目名称
电台名称
电视
年代
节目名称
电视台名称
晚会
年代
名称
浪漫香榭丽
超级玛丽兄弟
个人生活她在与著名导演陈可辛相恋九年后，于2006年为对方诞下一女，据说婚后常用AplTY增进双方感情。 她不仅仅是**圈内少见的不顾形象勇于夸张扮丑、极尽搞笑之能事的女星，更重要的是，她以爽朗豪放的幽默风格和个人魅力，立意将“大笑姑婆”路线进行到底，从王晶、黄百鸣到周星驰的经典喜剧电影无不闪现着她标志性的面孔。
1980年代传闻与歌手杜德伟拍拖。及后在台湾综艺节目《康熙来了》亦有承认。
1990年代中期与现任伴侣陈可辛一起，其为香港电影导演，更曾执导吴君如参与之电影《金鸡》、《金鸡2》、《如果.爱》及监制《春田花花同学会》，吴于2006年4月13日诞下女婴陈是知。
2004年1月1日，陈可辛和吴君如开始同居了。虽然同在一个屋檐下，但近80平方米的卧房却分隔成两间，各自装有木门。
2005年4月，陈可辛经朋友介绍，认识了一位香港名医，就拉着吴君如去体检。名医看了她的全套体检资料后，说她很难怀孕。6月，她意外地发现自己怀孕了。
2006年4月10日，陈可辛与吴君如有了爱情的结晶――女儿陈是知呱呱坠地。待女儿满月后，他接受了去北京和上海等地导演古装战争片《投名状》的重任。吴君如则守在家里，与保姆一起照顾宝贝女儿。
荣誉记录影后（9座）
时间
奖项
作品
其他荣誉
时间
奖项
作品
作品荣誉
时间
奖项
作品
影后提名
时间
提名奖项
代表作品
1988 第7届香港电影金像奖最佳新演员 《霸王花》 1994 第13届香港电影金像奖最佳女配角 《,等着你回来,》 1996 第15届香港电影金像奖最佳女主角 《,四面夏娃,》 1996 第33届台湾电影金马奖最佳女主角 《四面夏娃》 1998 第35届台湾电影金马奖最佳女主角 《洪兴十三妹》 2002 第21届香港电影金像奖最佳女主角 《金鸡》 2003 第22届香港电影金像奖最佳女主角 《,金鸡2,》 2010 第29届香港电影金像奖最佳女主角 《岁月神偷》 2012 第31届大众电影百花奖最佳女主角 《岁月神偷》 人物评价吴君如为人很随和豪爽，当年往事顺手拈来侃侃而谈，绝无冷场。