杨休出生在江苏徐州的一个干部家庭，小时候正逢文化大革命，没书读，父母有意在文艺方面培养他，杨休也开始对书画产生浓厚兴趣；
1979年，考入南京大学气象系，由于对美术、历史感兴趣，二年级后转入历史学系。在南大学习期间，杨休经常帮别人写对联赚些零花钱。收藏也就是从大学的时候开始的，那个时候很多人不懂艺术品价值，为了生活就把青铜器都当废品卖了，杨休就经常跑到废品收购站去“捡宝”。他的爱好带给了他**桶金。那个时候，南京的“友谊商店”有很多的外国游客，对中国画很感兴趣。他很快就挣了几十万块钱；
1983年，从南京大学历史学系毕业，留校执教。时至今日（2013年），杨休的主业依然是教书，副业是经商。人事档案和关系也还在南京大学；
1984年，执教于南京师范大学历史系；
1985年，任南京秦淮文化用品公司总经理，开始试水经商；
1987年，兼任国家教委教育服务中心东南站站长，初步接触高新科技前沿产品。
1988年，任南京博物院《东南文化》杂志社编辑、副社长；
1989年，用长期在友谊商店出售自己的书画篆刻作品积累的数十万元资金，投资创办了个人控股的**家高新技术企业“南京华龙电子技术有限公司”；
1990年，杨休从教学岗位“下海”经商，“我对自己的能力相当自信，就算事业不成功也能再回头做一名优秀教师，在完全没有后顾之忧的情况下，我下海了”。同年创立天地电子技术有限公司，任董事长兼总经理；
1994年，以卖字画积累资金组建天地集团，任董事局**；
1998年，创建东方投资集团，任董事长，主要经营房地产、酒店等业务；同年，天地集团投资生产“大陆鸽”牌电动自行车，这是国内最早的电动自行车品牌之一；2012年在苏州筹建被称为“秋裤”的双塔式建筑“东方之门”，走红网络；
1999年，兼任同创集团总裁、董事长；
2005年，任江苏省慈善总会副会长；
2008年，在南京大学创办文物鉴定专业方向，任南京大学历史学系教授、博士生导师，中国文化与文物研究所所长。
荣誉相关 社会荣誉兼任全国工商联**、江苏省政协**、江苏省政协经济委员会副主任、江苏省工商联副会长、江苏省海外联谊会副会长、江苏省光彩事业促进会副会长、江苏省慈善总会副会长、江苏省红十字会副会长、中国和平统一促进会香港总会副会长、香港文化总会副会长、西安美术学院教授等职务。
曾荣获联合国“科技与和平奖”、中国首届“优秀民营企业家”、“中国优秀青年企业家”、中国首届“关爱员工优秀企业家”、中国“社会主义建设贡献奖章”、中国“优秀中国特色社会主义事业建设者”、“中华慈善突出贡献人物”；
江苏省首届“十大杰出青年”、江苏省“卓越苏商”、江苏省“优秀民营企业家”、江苏省“光彩事业奖章”、江苏省“社会主义建设贡献奖章”、“江苏省民营企业纳税大户”、“江苏省关爱儿童先进企业”等；
南京市“优秀中国特色社会主义事业建设者”、南京市“十大杰出青年”、南京市“优秀企业家”、南京市“十佳光彩事业之星”、等多种荣誉称号和奖励。
商业成就杨休投资并控股的主要企业：
1、天地集团。从事新材料、机床数控系统、计算机及软件开发、生物工程等高新技术行业。天地集团以高新技术产业为主导，以常规工业为基础。先后涉足CVD金刚石膜、电动自行车、数控机床、生物制品等高新尖端技术产品的研发和设计，并形成了产、供、销一条龙的经营机制。其中有许多项目处于世界先进水平，填补了多项国家科技空白，获得数十项奖项和荣誉。
2、南京东方投资集团。主营房地产开发、商业地产投资、现代服务业等。以房地产产业为核心，以文化教育产业和现代服务业为发展方向，在产品上创造了诸多**。
3、江苏长风文化产业集团。从事教育培训、拍卖、出版、画廊、博物馆等文化产业。
主要项目：
1998年，旗下南京天地房地产开发有限公司开工建设当时南京最大的楼盘――“天地新城”，标志了南京“大盘时代”的到来；
2001年，旗下苏州太湖之星建设开发有限公司在太湖西山长沙岛开发“太湖之星”度假别墅区，多项指标排名中国**，成为中国水景别墅的典范之作；
2004年初，旗下苏州乾宁置业有限公司一举拍下江苏最贵的一块土地，建设“东方之门”。该项目单体建筑面积47万平方米，被誉为“世界**门、亚洲**大酒店、中国**大建筑”，建成后将成为江苏省的新的标志性建筑；
2004年7月，旗下南京长风堂文化产业有限公司成立，中国最大的民营博物馆之一――长风堂博物馆正式开馆；不久，长风堂画廊建成；
2005年，为积极响应**有关支持东北老工业基地加快调整和改进的号召，东方投资集团联合省内多家实力雄厚的民营企业，共同投资兴办长春东方实业有限公司，重点开发建设以商业、旅游、现代服务为一体的综合性商业地产项目。
财富统计：
截止2006年，天地集团、东方投资集团拥有20多家企业，总资产30余亿元。杨休位列新财富劳斯莱斯500富人榜第126名，资产12亿元。
2012年，胡润研究院发布2012胡润百富榜，杨休位列第357名，财富45亿。
公益事业1990年创业伊始，杨休就制定了“尚德弘道、济世报国”的企业宗旨，“博学广智、至诚维新”的企业精神，“扶弱济困、助教兴学”的奉献原则，并恪守至今。“扶弱济困、助教兴学”是杨休一直以来回报社会的最直接的方式。在胡润2006中国慈善榜上，南京天地集团总裁杨休以9600万元的捐赠排行第八。
天地集团积极参与“光彩事业”和“希望工程”等社会公益事业，先后捐资、赞助1.2亿元（截至2012年），积极响应并参与了由中国儿童少年福利基金会发起的关于“儿童慈善一日捐”的公益活动“扶弱济困、助教兴学”活动。捐助**、苏北、安徽等地兴建了多所“希望小学”、“光彩小学”。
为推进体育事业的发展，天地集团出资500万元资助江苏省体*队、艺术体*队，成为江苏省体育团体有史以来除球类项目外获得的最大一笔赞助。
2005年，江苏省慈善总会成立，杨休任副会长，天地集团首捐600万元。
2006年8月31日，向江苏省红十字会捐赠6066万元，用于人道救助事业。2006胡润中国慈善榜第8位。
2012年，南京大学建校110周年，杨休向母校捐赠4.1亿元，其中3亿元将助建南京大学现代工学院，另外1.1亿元将用于设立南京大学史学发展基金等。这个数字刷新了南大单笔捐赠纪录，也刷新了内地个人单笔捐赠高校纪录。
2013年，52岁的杨休第四次登上胡润慈善榜，以4亿元的捐赠额位列胡润中国慈善榜第2位，历年慈善捐赠总额超过5亿元。
收藏业绩杨休开办有私人博物馆“长风堂”，它被称为中国民间最大的书画收藏馆。截至2012年，“长风堂”藏品5000多件，其中不乏徐悲鸿、齐白石等名家珍品，书画收藏总价值50亿。其中，2004年年初以6930万拍得的陆俨少《杜甫诗意百开册》山水画册成为长风堂的镇馆之宝。
其他信息 个人言论座右铭：才能济世何须位，学不宜民枉为儒。
毕生理想：办一所世界一流的工学院，为中国培养世界一流的制造人才。（践行理想，杨休于2012年向母校南京大学捐资4.1亿元，其中3亿用来帮助南京大学建设现代工学院。）
财富观：“财富积累到一定数量就没有什么意义了，只是个符号，必须要将其应用到为社会办实事，去继续创业，才能体现其价值。”
“我这一代人，是被党和国家免费教育成材，躬逢盛世，得此良机，成就一番事业，原本就是为了民富国强，民族兴旺，此乃书生之本性。至于财聚财散，身外之物也。”
“我做企业不要名，只要实，我只做赢利的产业。如果让所有的人知道天地企业，其实是浪费资源。我做企业心无旁骛，只看前方的路，不计较别人是否比我大，别人赚的钱是否比我多，最重要的是他成功在哪里，他失败在何处。”
“‘聚财富以兴科教，以兴科教而振国家’是我的目的。”
“我现在的身份是教授，致力于教学生，不能让学生感觉我还是个生意人，当学生就应该好好学知识。”“现在学生的最大问题是不会做人。比如起码的礼仪、礼节，待人接物都不会，夸张点说，连打个招呼都不会。想创业，想当老板，这需要的是综合素质，首先就是要学会做人，其次要有胆识，要敢于失败，面对失败。”
东方之门“东方之门”，是2012年杨休在苏州金鸡湖畔投资接近90亿建造一处房地产项目， 其外形被网民们调侃为“一条特大号的秋裤”。网民随后以“秋裤”为原型，开发了一系列的戏仿和恶搞。杨休对媒体透露：“除了苏州的东方之门外，未来还将在中国的几个发达城市再建四座东方之门，分别在南京或常州、北京、上海和香港。 ”（图册：）
社会评价人民日报社《市场报》：在杨休的心中，创办企业是为了济世报国，而回报的最好方式就是搞好中国的教育。杨休成为现代社会公益创业家的代表，有人说他是“半日书生半日商”。“才能济世何须位，学不宜民枉为儒”，这是杨休奉行不辍的人生格言。