余安安16岁中学毕业后被圈中有名的“伯乐”宗维赓邀请她拍摄生力啤广告。后来被周梁淑怡赏识，邀请她加入无线电视。同年与温拿乐队参演首套电影《大家乐》。翌年凭《书剑恩仇录》中的“香香公主”一角大受欢迎。
曾转投佳艺电视台，，再于丽的电视演出剧集，并主唱主题曲。
据她自称她14岁时已与当时16岁的著名导演尔冬升相恋，后两人双双进入邵氏公司成为演员。两人曾经合作过《三少爷的剑》、《倚天屠龙记》、《纯爱》、《如来神掌》等电影，戏里戏外都是情侣，所以被视为金童玉女的组合。不久，两人结束了长达八年的恋情。
1977年开始，余安安在邵氏电影公司接拍电影。
1978年由TVB跳槽到佳视（全称“佳艺电视台”）在佳视倒闭，余安安过档到丽的电视台（后改名为亚洲电视台，即亚视/ATV），成为丽的最红的当家花旦之一。
1985年，她结婚后，退出娱乐圈，1998年，丈夫李万祺经济出现问题，余安安为了支持丈夫，在息影十多年后重出江湖，以七位数字的酬劳担任菲力伟的形象大使、接拍广告，并把薪酬用作家庭开支。
2002年，李万祺宣布破产，余安安仍不离不弃，一家人共同面对困难。可惜，随着李万祺不断传出绯闻，两人维持了15年的婚姻终于触礁。
2003年，离婚后复出影坛，拍摄了《神勇铁金刚》、《早熟》、《宝贝计划》、《我要成名》、电视剧《新不了情》等一系列**作品。
2015年11月，与徐子珊、夏文汐、宣萱、卢巧音等在香港九展 “我的女神”演唱会上共同登台献唱。
2016年6月26日，为致敬香港牛头角火灾消防员，由香港演艺界发起，以两天时间筹组，9家本地电子传媒无线电视电台等派出代表出席记者会，余安安现身。10月，参演甄咏蓓导演的舞台剧《仲夏夜之梦》，饰演强悍的公爵夫人。
2018年4月12日，参演的电影《黄金花》在中国香港上映。
主要作品 舞台剧作品 年份 剧名 合作演员 2009 《我爱万人迷》 陈宝珠 2011 《遍地芳菲》 廖启智 2015 《最后作孽》 高翰文 2016 《仲夏夜之梦》 黄秋生 社会职务2018年1月19日，担任香港演艺人协会第十三届理事会秘书长。
个人生活1984年初与著名演员周润发闪电结婚，但婚姻却只维持了九个月，之后又闪电离婚。
1985年余安安与任职广告公司的李万祺邂逅。两年后，余安安下嫁李万祺。二人结婚的消息轰动一时，更被传媒形容为“公主”和“阔少”的童话主角。婚后，余安安退出娱乐圈，于1988年诞下大女儿文琪，1991年诞下幺女文骞。在家相夫教子的余安安，一直生活在幸福中，更与丈夫赢得圈中模范夫妻的美誉。1998年，李万祺经济出现问题，余安安为了支持丈夫，在息影十多年后重出江湖，以七位数字的酬劳担任菲力伟的形象大使、接拍广告，并把薪酬用作家庭开支。
荣誉记录 所获奖项 ?2016 第25届 香港舞台剧最佳女主角奖《最后作孽》 （获奖） ?2011 第30届 香港电影金像奖最佳女配角《飞砂风中转》 （提名） ?2007 第26届 香港电影金像奖最佳女配角《我要成名》 （提名） 人物评价十六岁便早早出道的余安安绝对美丽过人，也因此获得无数成为女主角的机会，系当年小荧屏上最养眼的“花瓶”，也曾是亚视最红的当家花旦之一。虽说“岁月不饶人”，年过不惑的余安安要再担主角的机会自然少之又少，但这位留着利落短发的“美艳姑婆”，无论扎进哪部片子里演配，都教人无法忽视。（新华网评）
眼前的余安安，比起当年青春少艾余安安更具美态，面上的自信、身上散发的活力和魅力，是当年没有的，到今天她仍然可以演活香香公主。（查小欣评）
余安安是一个做足功课的好演员。（郑伊健评） 余安安演技成熟老道。（金羊网评）