陈正道的祖辈从内地迁往台湾，他从小家境优渥，个性独立，中学便开始学习绘画，拍摄短片。1999年，台湾刚刚开始学习美国，考大学要通过申请，文化课成绩只是参考依据。正在念高三的陈正道刚好赶上**批“实验”。这批学生都没有太大的高考压力，陈正道甚至有时间拍短片，还得了奖。最后他连学科考试都没有参加，全凭两部短片和口试成绩，直接保送到一所设计专科学校。
进了大学，他的专业跟拍电影也没有关系，在陈正道看来，大学只是一个青春历程而已。陈正道的大学时光，花了很多时间拍短片，其中《狂放》入围2004威尼斯影展国际影评人周竞赛单元与东京国际电影节“亚洲之风”竞赛单元。这些经验为他后来接拍《宅变》打下了基础。
拍完《盛夏光年》后，他曾有过一段“飘飘然”的时期。“在台湾电影市场那么差的情况下，竟然卖了1000多万台币――当年的年度票房冠军也往往才1000多万而已，并且还卖了16国版权。”那段时间，他经常飞来飞去参加各国影展，“觉得自己很了不起。”可是，在台湾拍戏的四年，市场一直不景气，他的骄傲情绪又让他变得不好合作。他终于发现自己并非无所不能，只好重新学习怎么选择合作方，怎么跟制片方相处，而这是他早年顺景时并不在意的事情。
演艺经历2008年，实在无片可拍的陈正道只身到内地发展，但带来的两个天马行空的项目都找不到投资。直到三年后，他才接到小马奔腾的《幸福额度》，算是站稳了脚跟。这一年，他刚好三十而立。2013年，他接拍《101次求婚》，主演是黄渤和林志玲。此后，他被称为“**位进入亿元俱乐部的80后导演”。但陈正道对这两部电影并不满意。“内地市场工业产值不停地翻番，吸引了大量投资和商业植入。在这种情况下，自己也开始变得急迫，急着跟明星卡司合作，急着迎合市场。”
两部电影口碑均不佳，这让他有了危机感。他事后总结，一方面是不适应环境，一方面是自己没做好。现状没那么糟，重点在于心态。
接到年轻编剧任鹏写的悬疑剧情片《催眠**》剧本时，他感觉转机来了。催眠题材的悬疑电影，过去几乎没有，这将是一次具有开拓意义的尝试。他告诉自己，“要利用高预算、充足的时间、精美的制作和好演员，去拍好一部类型片。”最后，《催眠**》不仅在创作上有一定突破，票房也达到2.5亿元，成为他个人的票房新高。
2017年11月24日，华谊兄弟在京举办“I计划”剧集发布会，现场公布了19部剧的开发计划，其中包括陈正道执导的电视剧《终极的孩子》。
2018年2月25日，凭借《记忆**》获第九届国际华语电影节金龙奖最佳编剧奖。4月20日，监制的电影《*单告急》上映。5月9日，执导的奇幻爱情题材电视剧《结爱·千岁大人的初恋》播出。5月22日，监制电影《荞麦疯长》。
主要作品 电影作品《荞麦疯长》（2018）合作演员：钟楚曦、黄景瑜
《*单告急》（2018年）合作演员：董子健、钟楚曦、春夏
《记忆战》 (2017)
《天亮之前》(2016)合作演员杨子姗
《完全男生手册》 (2016)
《催眠**》（2014年）合作演员：徐峥、莫文蔚
《101次求婚》（2013年）合作演员：黄渤、林志玲；
《率性生活之末日逆袭》（2012年）合作演员：隋凯、陈汉典、杨佑宁；
《幸福额度》（2011年）合作演员：陈坤、林志玲、廖凡、杨佑宁；
《还魂记》（2011年）；
《四夜奇谭》（2010年）合作演员：黄立行、朱雨辰、周迅、周俊伟、张静初、 余文乐
《岛》（2008年） ；
《盛夏光年》（2006年）合作演员：张孝全、张睿家、杨淇；
《宅变》（2005年）合作演员：关颖、张大镛、黄腾浩。
《末日过后》（2012年）（天娱传媒《美好2012之勇敢爱》系列微电影第二部）合作演员：刘忻、纪亚文 ；
《再一次心跳》（2012年）（罗志祥2012专辑《有我在》微电影）合作演员：罗志祥、杨丞琳 ；
《小忻黑夜》（2011年）（2011快乐女生青春态度微电影《敢不敢》系列）合作演员：刘忻、张睿家；
《天亮以前》（2011年）（2011快乐女生青春态度微电影《敢不敢》系列）合作演员：段林希、杨佑宁；
《指甲刀人魔》（2010年）（《四夜奇谭》系列）合作演员：周迅、周俊伟；
《假戏真做》（2010年）（《四夜奇谭》系列）合作演员：黄立行；
《谎言大作战）（2010年）（《四夜奇谭》系列）合作演员：余文乐；
《爱在微博蔓延时》（2010年）（《四夜奇谭》系列）合作演员：张静初、朱雨辰；
《未来》(2005年)（五月天概念电影）合作演员：张钧甯、吴君强、巴万伊丸。
《**记》（2012年）（微电影《**记》系列）合作演员：吴俊余，乔乔；
电视剧作品《结爱·千岁大人的初恋》（2017年）合作演员：宋茜、黄景瑜。
《终极的孩子》
参演MV蔡依林《假装》；
陈奕迅《圣诞结》；
高以爱《如果没有明天》；
罗志祥&杨丞琳《王见王》、《小丑鱼》；
潘玮柏《说你爱我》；
品冠《又一年，又三年》；
萧亚轩《错的人》、《两个人的寂寞》、《冲动》；
杨丞琳《我们都傻》《勇敢很好》；
张栋梁《爱你胜过爱自己》、《错了再错》、《沉默的瞬间》；
林俊杰&郎朗《灵魂的共鸣》。
五月天《闯》
杨丞琳&张孝全《我们都傻》
杨丞琳《勇敢很好》
社会活动合作最多的男演员：
杨�v宁 Tony Yang(演员)
合作作品(3)：
《天亮以前》、《幸福额度》、《率性生活之末日逆袭》
合作最多的女演员：
杨子姗 Zishan Yang(演员)
合作作品(3)：
《天亮之前》、《重返20岁》、《记忆战》
合作两次以上的影人：
史晓晔 Xiao-ye Shi(制作人)
合作作品(4)：
《重返20岁》、《催眠**》、《101次求婚》、《幸福额度》
彭浩翔 Ho-Cheung Pang(制作人)
合作作品(3)：
《爱在微博蔓延时》、《假戏真作》、《谎言大作战》
张一白 Yibai Zhang(制作人)
合作作品(3)：
《幸福额度》、《敢不敢》、《小忻黑夜》
尹航 Hang Yin(演员)
合作作品(3)：
《重返20岁》、《催眠**》、《夫妻游戏》
刘忻 Xin Liu(演员)
合作作品(3)：
《天亮以前》、《小忻黑夜》、《末日过后》
林志坚 Charlie Lam(摄影)
合作作品(3)：
《重返20岁》、《催眠**》、《盛夏光年》
任鹏 Peng Ren(编剧)
合作作品(3)：
《天亮之前》、《重返20岁》、《催眠**》
黄渤 Bo Huang(演员)
合作作品(2)：
《101次求婚》、《记忆战》
林志玲 Chiling Lin(演员)
合作作品(2)：
《101次求婚》、《幸福额度》
张睿家 Bryant Chang(演员)
合作作品(2)：
《盛夏光年》、《小忻黑夜》
荣誉纪录2015年，第22届北京大学生电影节获得最佳编剧，《催眠**》。
2017年9月15日，东京国际电影节第二届中国电影周金鹤奖揭晓提名名单，陈正道获得最佳导演奖提名。
2018年2月25日，凭借《记忆**》获第九届国际华语电影节金龙奖最佳编剧奖。
人物评价自小都比较独立的陈正道至今不会讲闽南话，“我跟一般台湾导演不一样，并不是找到资金或剧本，再飞过来住酒店之类。早在《幸福额度》之前，我就在北京住了半年，现在还租有房子，我在北京也没跟来大陆发展的台湾导演圈子混。”
陈正道在大陆已经导演了3部作品，虽然都有台湾演员出演，但影片类型和主题在地域上的局限性不大，也是他一直追求的方向，“《幸福额度》是关于爱情与消费，选择的关系，美国可以拍，印度也可以拍。《101次求婚》是经典日剧，这边也曾经翻拍，讲的是丑男追美女，也应该是大家共同感兴趣的。到《催眠**》，大陆可能比较少见，混合悬疑推理跟惊悚，讲的是救赎跟自我原谅，这其实是不分地方的。”
他的看法是“刻意”的事是很难做好的，“接地气”也是一样，“观众接受跟接地气是两回事。有些电影确实会让观众有认同感，是在他们身边发生的事。这件事是没法去学的，比如冯小刚导演的电影，他有一些语言，打从骨子里的思维的东西，让观众觉得我们的话被讲出来。这件事我去学，做不好，观众也不喜欢。”
陈正道不拍电影的时候就不跟电影圈的人混在一起，自己一个人看漫画，旅行，他也很少跟演员做朋友，“因为从小就拍很多明星，一直跟合作对象有距离。我不是那种喝两杯就能把酒言欢的人，也不会跟剧组主创出去玩”。不过这次合作下来后，他觉得跟徐峥比较没有距离，“做得成朋友的原因，主要是我们都很爱看电影，经常聊你看过什么我看过什么”。