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一八九四年（清光绪二十年）三月出生在云南省罗平县城的一个地主阶级家庭。父亲胡兆云，秀才，曾授直隶州同知，未到任。胡若愚七岁读私塾，后转入罗平州两等小学堂毕业。

一九一○年进入云南陆军小学堂第四期，接触《警世钟》等进步书刊。

一九一一年十日三十日，参加昆明发动的“重九起义”。次年初胡若愚离开云南到江西，任督署警卫连长，二次革命前，胡奔父丧回云南。

一九一四年一月，胡考入湖北陆军中学，未毕业,同年便转入云南陆军讲武学堂将校班，一九一五年结业，在参谋部候差。不久云南政府招兵，胡任**中队队长，旋任警卫二团一营营长，成为唐继尧最初的心腹之一。

1911年参加昆明发动的“重九起义”，翌年毕业于云南陆军小学堂第四期，读过《警世钟》等进步书刊。1913年赴江西，在李协和部下任连长，参与讨袁失败，胡奔父丧回罗平。

1914年人湖北陆军中学，后转人云南陆军讲武堂将校班第六期，翌年结业。护国之役，胡任营长，时广东督军龙济光（蒙自人）助袁为虐，密令其弟龙炯光到蒙自一带活动，**土匪，扰*南防，聚敌千人，其势极凶。是时滇军已向川桂出动，后方空虚，全滇为之震动！唐继尧命胡率兵进剿，数日后平*，胡被提升为步兵第十一团团长。为造福桑兹梓，胡提出：“吾罗平之水利不兴，则生产量不增，人民之贫苦不能解决，社会亦难进步。”并商诸水利负责机关，派湖北人杨荫纯到罗平勘测腊山引水工程。

1920年，胡任第五独立混成旅旅长，驻四川叙府，兼任警备司令.后移师桂林，在孙中山及李协和**下逐走沈鸿英，占领桂林，胡被任命为桂林警备司令.年底，顾品珍起兵倒唐.胡率部回滇救援，行至昭通，被顾部所阻.退驻毕节.不久孙中山号召西南各省出师讨广西军阀陆荣廷，胡乘机响应.孙中山任命胡为先遣军司令，胡率部由毕节出发，经镇远、湖南洪江攻广西桂林.占领桂林后，孙中山决定在桂林建立大本营，准备北伐.这时，出走香港的唐继尧为了组织力量打回云南，派亲信赴桂林劝说胡*离孙中山，拥唐回滇.1922年随唐回滇，击败顾品珍，胡任滇军副总指挥，旋升总指挥，唐再次控制了云南**，胡亦被委任为澳中镇守使兼**司令，驻军昆明，成立滇中镇守使署，后改为滇南镇守使，移驻蒙自.曾相继任国联第二军长、中东巡宣使、建国联军第二军军长等职.

1924年夏，罗平遭受冰雹、旱涝等灾害，禾苗受损，收成骤减，胡捐款1500元救济家乡饥民.1926年，唐继尧任命胡为蒙自镇守使兼南盘江下域水利总办,曾对罗平腊山引水进行测设.同年，因唐培植亲信，排斥异己，危及胡、龙、张、李四镇守使，由于胡资历较深，遂与三镇守使达成反唐协议，联合掀起了倒唐的“二・六”**”.并由胡领衔通电中称：“惩办**，屏除官小……”，“反对唐继尧独裁，推行改革，开放民意".3月8日成立云南省务委员会，推胡为**委员，支持王复生在云南法政学校建立了**个***支部.1927年受国民政府任命为国民革命军第三十九军军长，特任国民政府军事委员会委员，旋又加委为第八路军总指挥.翌年11月7日，任国军编遣委员会川康裁编军队委员会委员.胡接受省特委地下党策动，发动了“六・一四”**，扣押了龙云，并释放了被龙云秉承蒋介石密令逮捕的王复生、李鑫、赵祚传、运伯连、杨逢春、戴德明.唐死后，胡与龙云几度混战，龙被俘，双方签订了《板桥协定》，放龙回昆，但均无诚意实行.为了争夺云南军政大权，双方进行了持续三年多的混战，胡终因种种原因而失败.1930年初，胡经康定到成都投奔刘文辉，刘给胡率领一个旅的编制.6月23日就任青岛市长.9月，反蒋活动失败，胡被通缉，逃往上海，潜入租界。因蒋要胡见面，胡惧被扣，遂派彭稚如赴京，谋取出国名义及护照。

1933年，李宗仁赠给出国费用,赴德国留学，致力研究军事学，并参与杨耿光率领的“中国欧洲军事考察团”，赴法、比、荷、捷、波、苏、英等国考察.1936年回国，著有《现代大军统帅》、《现代战争理论》《现代战略之根本》等书，在香港出版.

1937年抗日战争开始后，胡任**会中将高级参谋，并受命为李宗仁的第五战区代理参谋，特派协助第二集团军孙连仲指挥作战.台儿庄会战，胡参与指挥.1938年1月，任第三集团军参谋长，在鲁南地区参加抗击日军.在娘子关战役中与第十八集团军朱总司令相会，并协同作战.抗战后期，先后任**会第二、三校阅主任，代表蒋介石校阅驻川、黔、桂、湘、鄂诸省***军，以及驻防云南省的第二、五、六、八等各军.1942年出任兰州军官预备学校校长，直到抗日战争结束.抗日战争胜利后，胡在南京退役.

1948年初，为了支持李宗仁竞选总统，当上**届国大代表，翌年2月复出任***十一兵团副司令、上将司令，11月底在桂东南岑溪容县杨梅圩被中国人民***击毙，所部全军覆灭。