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常飞亚是广东足球青训近年来的优秀出品之一。他11岁时前往高丰文足校接受专业训练。2008年广东组建93年龄段全运队，前来试训的常飞亚被教练认可，正式加盟广东青年队，代表球队参加中乙联赛。

2013年全运会之后，常飞亚选择加盟广州富力，并迅速成为球队轮换体系中的边路奇兵。随后还以93国奥主力身份征战过仁川亚运会，并有出色发挥。

2014赛季，埃里克森将常飞亚挖掘出来，他代表富力在中超和足协杯出场22次，贡献6次助攻。2015赛季，他出场24次收获1个进球和2次助攻。上赛季斯托伊科维奇执教后，常飞亚的上场机会锐减，一共只有15次，只有1次助攻。

2014赛季中超第二轮，广州富力主场0-0战平辽宁宏运的比赛，常飞亚替补上场，他首次踏上中国顶级联赛的舞台。而接下来的广州富力作客3-1战胜上海申鑫，他首发登场，**次以首发身份出战中超联赛，在这场比赛中他就贡献出首次助攻，助攻队友哈默德进球，被主帅埃里克森赞誉为是“富力未来的希望”。

2015赛季中超第7轮，常飞亚在广州富力客场2比1击败长春亚泰的比赛中单刀破门，打进个人**个中超联赛进球。

2016赛季中超第2轮，正是常飞亚在天津泰达主场助攻汪嵩打入世界波，为广州富力赢得2016赛季**场胜利。

2017年2月7日，广州富力俱乐部正式宣布与常飞亚续约至2019年，同时将球员租借至中超升班马贵州恒丰智诚。

2019年2月26日，常飞亚租借加盟武汉卓尔。

2019年12月，常飞亚正式回归广州富力。

北京时间2014年9月22日晚，仁川亚运会男足项目小组第三轮赛事展开，中国U-21国奥队对阵巴基斯坦国奥队，中国队必须赢球才能获得小组出线权；第20分钟，此战表现极其活跃的常飞亚以一次精彩的个人强袭为国奥取得入球；下半场杨超声两度获得面对门将施射的机会但均未能把握，最终国奥1-0奏凯，以小组第2身份晋级淘汰赛，1/8决赛国奥将对阵泰国。国奥第20分钟取得入球。国奥中场右侧突然斜传巴基斯坦中路防线身后，常飞亚快速前插摆*了出击的门将穆扎米尔，在禁区右侧底线前面对两位防守球员的情况下，常飞亚又强行突破切到门前起脚攻门，仓促回位的穆扎米尔虽挡到皮球仍未能阻挡皮球入网，国奥1-0领先。常飞亚的这次个人强袭非常精彩，这也是国奥此战首次攻门。

北京时间2016年1月19日凌晨，中国国奥队在第二届U-23亚洲杯A组小组赛最后一场比赛中2-3负于伊朗，中国国奥队3战全败，无缘出线权。比赛第40分钟，常飞亚右路内切中连过两人，斜射碰切什米折线破门。

2018年10月2日消息，中国足协向各俱乐部下发通知，将会从各中超和中甲俱乐部抽调共55名球员，组建成国家集训队，广州富力的常飞亚入选。

36届省港杯冠军（代表广东队）

富力主帅埃里克森在赛后（2014赛季中超第三轮广州富力作客3-1战胜上海申鑫）说：“常飞亚很有潜力，是富力未来的希望，速度非常让人吃惊，**场比赛踢得可以，以后会越来越好。”