因刻苦攻读欧阳生所传授讲解的《今文尚书》，而成为当时名儒。衰、平二帝时，杨宝隐居民间，以教书为生。居摄二年（公元7），杨宝与龚胜、龚舍、蒋翊一起被王莽征召，他因不愿出仕做官，便逃避隐匿，不知去向。东汉光武帝刘秀很敬重杨宝才华、学识、品德和气节，建武中特派官家车辆征召他人朝做官，他因年老有病，未能成行，而老死家中。
黄雀衔环杨宝在9岁时，在华阴山北（华山之北）见一只凶恶的大鸱�^咬伤了一只黄雀，后又被一堆蚂蚁团团围着，杨宝于是起了恻隐之心救了受伤的黄雀。杨宝后来将黄雀放置在箱中保护它，又用黄花喂养黄雀；直至黄雀的伤养好了之后，杨宝又将其放走。**过后，杨宝梦见黄雀化作一个黄衣童子回来报恩：“我西王母使者，君仁爱救拯，实感成济。”以白环四枚赠送给杨宝：“令君子孙洁白，位登三事（三公，东汉以太尉、司徒、司空为三公），当如此环矣。”黄衣童子讲完了这些话，就不见了。此后，杨宝的儿子杨震，孙子杨秉，曾孙杨赐，玄孙杨彪均如黄衣童子的说话一样“四世太尉，德业相继”，全都做官至三公，而且品德*守方面都非常的清白。当时成为了传奇，因而成了“衔环”报恩的神话流传，**可参见吴均的《续齐谐记》。关于“结草”的来源可参看《左传u2027公十五年》，后人用结合两个故事作成语“结草衔环”比喻别人对施恩者有恩必报。