吴楚楚是最早期民歌手之一，曾与胡德夫、韩正皓、杨祖君等人在洪建全教育文化基 金会，出过三张“我们的歌”合辑，也和潘越云、李丽芬联合出版过滚石创业作“三人展”，音乐作品虽不多，几乎每一首都是令人难忘的经典。
飞碟的早期产品，蔡琴的《此情可待》中，吴楚楚不但担任了整张专辑的制作人，还创作了经典之作《蝶衣》，让人领略到他作为音乐人一面的才华。
92年，飞碟**，陈大力和彭国华集体离开飞碟，彭国华和陈复明另立丰华唱片，93年底，飞碟被华纳完全控股之后，吴楚楚也进了丰华，担任丰华总裁。
他曾经说过“小学时，我唯一考100分的功课，就是音乐。”
成长经历吴楚楚本身就是台湾二十余年来流行乐坛演变的 缩影。从七○年代初期和胡德 夫、杨祖�B、韩正皓一起尝试创作，云门舞集替他办**场演唱会，到洪建全出版《我们的歌》合辑；从滚石唱片创业成员，到独立出来创办飞碟唱片、成为台湾最大的唱片公司之一，他的再次出场演唱，几乎可以看成「历史性的一刻」，连众歌手都兴奋不已。他坐在高脚椅上，调了调吉他、清了清喉咙。全场观众，包括在后台探头探脑的歌手和隐在黑暗中暂时休息的乐队，都屏息以待地注视着他。吴董事长还能唱吗？
他不但能唱，而且唱得跟二十年前一样好。取材自《红楼梦》的〈好了歌〉是一九七七年收录在《我们的歌》**辑的经典作，这首歌的吉他指法曾经是所有年轻人学吉他进阶必弹的练习曲。对在场的观众和歌手们而言，它早已不仅是一首歌了。历史、记忆、整个七○年代的青春岁月排山倒海而来，舞台上的大老板不见了。我们只看到一个民歌手坐在高脚椅上，腼腆地拨弄着吉他，用他独一无二的咬字唱着这支一直沈淀在我们记忆底层的旋律。
演艺生涯1977年，吴楚楚举办首度个人演唱会，由云门舞集 主办。
1977年民歌专集《我们的歌一》，收录吴楚楚的《你的歌》。
1978年民歌专集《民谣风》，收录吴楚楚的《好了歌》（词取自曹雪芹之红楼梦）。
人物年表1977年，吴楚楚在台北实践堂发表个人**场吉他弹唱会，与杨弦、胡德夫和 杨祖�B等人并称“**代民歌歌手”。
1977年，洪建全教育文化基金会出版《我们的歌》合辑，收入吴楚楚演唱的《好了歌》、《你的歌》和《归来》。
1981年，滚石唱片发表《三人展》，收入吴楚楚的《古松》、《星星》、《邂逅》和《大风歌》。这是滚石的开山之作。
1982年，吴楚楚和这张唱片的制作人彭国华离开滚石，自行创办飞碟唱片公司。此后吴楚楚推动台湾流行音乐的发展，发行出版过无数脍炙人口的台湾流行经典作品，发掘及培养许多优秀人才，在拓展华人音乐上发挥举足轻重的影响力。
1986年，他和同业创立“财团法人国际唱片业交流基金会”(IFPI)。
1989年成立“中华民国录音著作权人协会”(ARCO)。
1999年又创立“社团法人中华音乐著作权仲介协会(MUST)。2002年当选为“中华音乐人交流协会”理事长。
人物评价 吴楚楚不遗余力推广反盗版理念，吴楚楚并致力推动民歌三十年系列活动，向原创精神致敬，使台湾校园民歌风云再起，并将这项活动推到海外的华人世界，这项活动到现在仍在持续进行中。