许幻园家住城南草堂，城南草堂位于大南门附近,草堂边有一小浜缓缓流过,还留有些许江南农村的气息。许幻园是城南文社的盟主，也是弘一法师李叔同在俗时生前挚友，天涯五好友之一。
“天涯五友”即 许幻园和李叔同、张小楼、蔡小香、袁希濂天涯五友
见上图（“天涯五友图”（1900年摄于上海）左起：李叔同、张小楼、蔡小香、袁希濂、许幻园.）
“天涯五友”，这段时期的生活显然给李叔同留下了深刻的印象。李叔同从天津来到上海，年少才盛，很快加入了以切磋诗词文章为目地的文艺团体“城南文社”，城南文社的活动地点在许幻园的豪舍城南草堂，李叔同加入文社后立即显示出了出众的才气，**次参与就获得了**名。城南草堂的主人许幻园家中富有，为人也慷慨，一度是上海新学界的领袖人物，经常举办悬赏征文活动，自从李叔同到上海以后，只要参加征文，其成绩必名列前茅无疑。许幻园慕其才华， 邀请李叔同全家搬来许家同住，许幻园其诗词文章也为李叔同所钦佩，李叔同应邀于1899年住进城南草堂后,挂上一块写有“李庐”的牌匾，从此许李两家和睦相处。
许幻园生前娶过两位妻子，一位是颇有才华的大家闺秀宋贞，另一位则是京剧花旦苏琴。由于宋贞体弱，苏琴则一直相伴许幻园左右，并为其诞下一双儿女，许李明和许白明。宋贞在世时，与苏琴相处和睦，并极为照顾苏琴的孩子，视如己出，许李明平时里也总爱唤宋贞为“小脚妈妈”，关系甚为亲密。如今，许幻园和许氏苏琴一同葬于苏州的七芝山上。
“长亭外，古道边，芳草碧连天；晚风拂柳笛声残，夕阳山外山；天之涯，地之角，知交半零落，一壶浊酒尽余欢，今宵别梦寒。”《送别》，它的作词人正是李叔同，也是送别挚友许幻园的原创作品。表达李叔同对在上海“天涯五友”“金兰之交”友人分别时的情感，李叔同与许幻园，宣扬民权思想，提倡移风易俗，宣传男女婚姻自主。一度成为社会风口浪尖改革潮中的一份子,二次革命失败、袁世凯称帝、这些层出不穷的社会变幻，导致许幻园家中的百万资财和家业荡然无存，许幻园赶京，离别时，李叔同在百感交集中写于此歌送别许幻园，以表不舍之情。此首优秀音乐作品，被中国数代人所传唱。
1927年秋，“天涯五友”中的四人李叔同、许幻园、袁希濂、张小楼再次在上海相聚。此时，五友中的蔡小香已经去世，官运不畅的许幻园早已家道中落，袁希濂则已卸去政职，介绍许幻园到上海大王庙，两人均成了居士，并而李叔同早就皈依佛门，于1918年出家，在杭州“虎跑”剃度为僧，法号弘一。 两年后，许幻园在大王庙离开了人世。临别前来送行的亲人有：妻（苏琴）儿子（许李明）女儿（许白明），许幻园临终前嘱妻：“让儿女热爱自己的国家，像李叔同那样做事认真，待儿子长大后，学习艺术……”。灵车至（原梅白克路）现在的新昌路进行了“路祭”，与妻子儿女再“见”一面。
妻子和子女许幻园走后，儿子：许李明的培养教育靠好友袁希濂的帮助成才，女儿则跟随母亲，许幻园妻子儿女终于等到了新中国的诞生，并积极参加革命，在中国的艺术发展上做出了一定贡献。
许幻园的儿子许李明成为中国早期的话剧、电影演员及导演，女儿许白明也参加了早期电影的拍摄，许李明在美术上曾拜师中国著名画家赵宏本为师，带现著名画家王亦秋入门，并辅助王亦秋一起创作了中国**本革命连环画“白毛女”，许幻园儿媳：邓凤鸣（上海魔术团团长，曾被毛泽东称为新中国首席女魔术**。)